ทำไมต้องเป็นเธอทุกที เป็นเรื่องราวของ “แจ๊ค” นักทวงหนี้สุดหล่อที่เจอเรื่องซวยทุกทีที่ “โจ๊ก” จอมโจรพันหน้าสุดกวนเข้ามาเกี่ยวข้อง คนหนึ่งอยากปลดหนี้จนต้องมาทำอาชีพเป็นนักทวงหนี้อีกที อีกคนอยากตามหาคุณค่าของชีวิต จึงออกขโมยสิ่งที่มีค่าของคนอื่นไปเรื่อยๆ จนสุดท้ายเขาได้พบว่าอีกฝ่าย คือตัวการ ที่ทำให้ชีวิตกูวุ่นวายเหลือเกินโว้ย